Dorothy acaba de voltar para casa de sua incrível jornada a Oz, mas já a estão chamando para mais uma aventura! Ao acordar em Kansas após o tornado, Dorothy (Lea Michele) e Toto voltam para Oz em um arco-íris mágico enviado por seus amigos, o Espantalho (Dan Aykroyd), o Leão (Jim Belushi) e o Homem de Lata (Kelsey Grammer). O tempo em Oz passou muito mais rápido do que em Kansas, e Dorothy descobre que Jester (Martin Short) -- o irmão malvado da Bruxa Má do Oeste -- está conquistando Oz aos poucos, uma região por vez, sequestrando seus líderes e deixando um rastro de escuridão por todo lugar. Mesmo Glinda (Bernadette Peters) não consegue combater os poderes maléficos de Jester, o que faz de Dorothy a única esperança.